A história começa quando Aoi, uma linda garota, aparece repentinamente. Ela afirma ter fugido de uma dimensão chamada Podreams, dominada pelas forças do mal. Durante sua fuga, ela literalmente cai em cima de Kenta, um estudante do segundo ano do ensino médio e fã de Tokusatsu. Aoi carrega um objeto misterioso: o Caderno dos Sonhos. Quando Kenta desenha nele seu herói imaginário, "Wingman", ele recebe o poder de se transformar no herói por cinco minutos. Junto com Miku Ogawa, colega de classe dos dois, eles se unem para salvar Podreams. Seu inimigo é Rimel, um tirano que deseja usar o Caderno dos Sonhos para ampliar seu domínio.